Ο Τιμούρ Κετσπάγια ψηφίστηκε ως ο «Winmasters προπονητής» του μήνα για τον Οκτώβριο. Ο προπονητής της Ανόρθωσης συγκέντρωσε 42 βαθμούς και ψηφίστηκε από 12 εκ των 13 συναδέλφων του στο Πρωτάθλημα Cyta. Δεύτερος ήταν ο Γιάννης Πετράκης με 22 βαθμούς και τρίτος ο Ντούσαν Κέρκεζ με 20.
Τον Οκτώβριο η Ανόρθωση είχε τέσσερις νίκες σε ισάριθμα παιχνίδια και συγκεκριμένα επί Ολυμπιακού, της Νέας Σαλαμίνας, του ΑΠΟΕΛ και του Εθνικού Άχνας.
Οι 14 προπονητές του Πρωταθλήματος Cyta ψηφίζουν κάθε μήνα με πόντους 5, 3 και 1 τους συναδέλφους τους που θεωρούν ότι ξεχώρισαν με τη δουλειά τους. Άξιος συμπαραστάτης του επάθλου «coach of the month» είναι η Winmasters, η οποία για τέταρτη διαδοχική είναι ανάδοχος χορηγός.
Στο τέλος της περιόδου ο προπονητής που θα κερδίσει πιο πολλές φορές τον μηνιαίο τίτλο θα αναδειχθεί «Winmasters προπονητής της χρονιάς». Υπενθυμίζεται ότι τον Σεπτέμβριο ο Χένινγκ Μπεργκ ψηφίστηκε ως ο κορυφαίος προπονητής του μήνα.
Τα προηγούμενα χρόνια τον τίτλο του «Winmasters προπονητή της χρονιάς» κέρδισαν οι Πέδρο Εμάνουελ (2015-16), Σωφρόνης Αυγουστή (2016-17, 2017-18) και Ντούσαν Κέρκεζ (2018-19), ενώ την περσινή σεζόν ο τίτλος δεν απονεμήθηκε λόγω της διακοπής του Πρωταθλήματος.
